Flawonoidy posiadają wiele prozdrowotnych właściwości, o które warto wzbogacić swoją codzienną dietę

Historia wynalezienia:

Za odkrywcę flawonoidów uznaje się Alberta Szent - Gyorgyi. W swoim doświadczeniu zidentyfikował bioflawonoidy, które później zostały nazwane flawonoidami. Bioflawonoidy zostały one wyizolowane z soku cytryny i z czerwonej papryki. Okazało się, że sok z cytryny ma w sobie substancje, które później została nazwana cytrynem. W trakcie badania okazało się, że bioflawonoidy mają pozytywne działanie na ludzki organizm, bo uszczelniają naczynia krwionośne i powodują, że nie są one kruche i łamliwe.

Co to są Flawonoidy i jaka jest ich budowa chemiczna?

Flawonoidy albo nazywane także związkami związkami flawonowymi w chemii zaliczane są do grupy organicznych związków chemicznych, które występują w roślinach i pełnią różne funkcje m.in. barwników, przeciwutleniaczy, naturalnych insektycydów i fungicydów. Dzięki temu rośliny mogą być chronione przed owadami, pasożytami i różnymi grzybami. Największa ilość takiego barwnika jest zgromadzona w pierwszych powierzchownych warstwach dlatego roślina ma taki intensywny kolor. Najwięcej flawonoidów jest w skórce, pestkach, nasionach i liściach. Barwnik ten pełni jeszcze jedną bardzo ważną funkcję chroni roślinę przed promieniowaniem ultrafioletowym. Szkielet flawonoidów składa się z 2-fenylochromanów lub 3-fenylochromanów, który często jest też nazywany izoflawonem. Największa grupa flawonoidów oprócz katechi i antocyjanidów swój szkielet opiera na budowie flawonu lub izoflawony z grupą ketonową w pozycji 4. Flawonoidy nieznacznie różnią się między poprzez różną liczbę i rodzaj swoich podstawników. Dlatego związki w poszczególnych klasach między sobą różnią się tylko odmienną budową jednego pierścienia. Bardzo często flawonoidy składają się z grupy hydroksylowej i jedna albo więcej z tej grupy jest połączona z cząsteczka cukru i tworzy glikozydy. Bioflawonoidami nazywa się aktywne połączenia flawonoidów, które należą do grupy polifenoli roślinnych odpowiadają one m.in. za barwę roślin od koloru żółtego np cytryna a na granatowej kończąc np borówki. Dzięki flawonoidom owoce różnią się między sobą smakiem i zapachem. Odpowiednia ich ilość zapobiega utleniania się tłuszczów, witamin i enzymów.

Flawonoidy różnią się od siebie, ponieważ mają inną budowę chemiczną i możemy je podzielić kilka różnych grup:

- Flawonole: kwercetyna, kempferol, mirycetyna, moryna i fisetyna. np czekolada, jabłka, herbata, wino itp. - Glukozydy flawonoli: rutyna, kwercetyna, izokwercetyna, kemferytyna, mirycetyna. - Flawony: luteolina i apigenina. np papryka, czerwony pieprz, tymianek, seler, cytryna itp. - Antocyjanidyny: cyjanidynę, delfinidynę, malwidynę, pelargonidynę, peonidynę i petunidynę. np wiśnie, truskawki, aronie, porzeczki, wino itp. - Flawanony: hepserydyny, naringniny, eriodoktiol. np pomarańcze, grejpfruty itp. - Flawanonole: cebula, brokuły, jabłka, herbata itp. - Izoflawony: daidzeina, genisteina, glicyteina. np soja, fasola, groch itp. - Katechiny: katechiny, galusan epigallokatechiny, teflawin i pochone. - Biflawonoidy: takie jak ginkgetyna, flawonolignany na przykład sylibina, prenyloflawonoidy, glikozydoestry flawonoidowe, chalkony i proantocyjany, taniny.

Zapotrzebowanie organizmu człowieka na te składniki:

Badania wykazały, że w skali świata ludzie dziennie spożywają ok 1g flawonoidów, gramatura ta jest zmienna, ponieważ wszystko zależy od położenia geograficznego. Wiadomo, że jedni mają do nich łatwy dostęp i mogą zjeść ich więcej, ale są też takie miejsca gdzie dostęp do produktów bogatych w flawonoidy jest trudny i takie osoby jedzą ich inną ilość często właśnie tą minimalną 1g. W naszym organizmie pełnią one wiele funkcji dlatego tak bardzo ważne jest, żeby dostarczać ich w odpowiedniej ilości z codziennej diety. Jeśli jednak nie jesteśmy w stanie pokryć dziennego zapotrzebowania to powinniśmy wdrożyć suplementację tych związków jako dodatek do dobrze zbilansowanej diety. Osoby żyjące w krajach położonych na wschodzie dziennie spożywają 2g flawonoidów, ale już te mieszkające na zachodzie tylko 800mg.

Okazuje się, że na to ile flawonoidów się wchłonie w naszej wątrobie i jelitach zależy jakiej jakości jest żywność, którą zjadamy i jak dobrze nasz organizm wchłonie wszystkie cenne dla niego składniki odżywcze. W jelitach następuje proces wchłaniania, natomiast wątroba musi to zmetabolizować. Regularne dostarczanie wszystkich niezbędnych flawonoidów jest bardzo istotne, ponieważ organizm człowieka nie potrafi magazynować flawonoidów. Jeśli jest ich nadmiar w organizmie to są one usuwane przez nerki, a nie magazynowane na czas kiedy mogłyby się przydać. Badania wykazały, że to mężczyźni lepiej wchłaniają flawonoidy niż kobiety.

Występują one powszechnie w warzywach i owocach, ale najbardziej w nie bogate są m. in. : aronia, owoce cytrusowe, jagody, borówki, winogron, czereśnie, cebula, pomidory, papryka, soja, brokuły. Bardzo dużą ilość flawonoidów możemy znaleźć w czerwonym winie i soku z grejpfruta. Najwięcej tych związków tak bardzo korzystnych dla naszego zdrowia możemy znaleźć w gorzka czekolada minimum 70 % kakao.

Dzięki temu, że flawonoidy są jednym ze składników leków możemy je podawać w leczeniu chorób serca i naczyń krwionośnych. U kobiet flawonoidy w postaci tabletek ziołowych można podawać w okresie menopauzy dzięki nim zostanie ona opóźniona w czasie. Jeśli do swojej codziennej suplementacji włączymy leki pochodzenia roślinnego, paraleki, odżywki owoców cytrusowych zwiększymy ilość flawonoidów w swojej diecie. Decydując się na dodatkową suplementację musimy pamiętać, że to powinno być tylko uzupełnienie pełnowartościowej diety. Zawsze należy pamiętać, żeby suplementować je w odpowiednich dawkach, ponieważ gdy dawki będą zbyt duże to mogą one wywołać negatywne skutki dla naszego zdrowia. Dlatego zawsze lepsze od suplementacji jest lepsze zbilansowanie diety w naturalne produkty bogate we flawonoidy wtedy będzie to bezpieczniejsze dla naszego zdrowia. Okazuje się, że bioflawonoidy mają liczne działania prozdrowotne, dlatego postanowiono je zaliczyć do witamin i nazwano je witaminą P. Bioflawonoidy mogą brać udział w procesach in vivo oraz in vitro i dlatego w ostatnim czasie często są poddawane różnym badaniom, które mają na celu dokładne ich zbadanie i odkrycie ich wszystkich zastosowań .

Flawony:

Flawony powstają z flawonoidów podczas odwodornienia. Są bogate w cenne substancje np witeksynę. We flawony najbardziej są bogate warzywa takie jak m.in. seler i zielone zioła pietruszka i rumianek, rzadziej ten związek występuje w owocach. W grupie flawonów można wyróżnić np apigeninę oraz luteolinę. Flawony występują w różnych formach, ale najmniej spotykana to bioflawonoidy. Flawonoidy najczęściej występują w postaci flawonoli w formie wolnej lub glikozydów. Flawonole nadają żółty kolor kwiatów roślin. Na ilość flawonoli w owocach wpływa kilka czynników m.in. odmiana, stopień dojrzałości. W medycynie flawanole mają bardzo duże zastosowanie najczęściej w medycynie jest wykorzystywana rutyna, która pozwala w mniejszych dawkach wchłaniać metale ciężkie. Rutyna w ludzkim organizmie może wiązać toksyczne metale ciężkie m.in. ołów, rtęć i kadm, ale również ma działanie uszczelniające naczynia krwionośne, które stają się mocniejsze i mniej narażone na łamanie. Dzięki temu, że naczynia krwionośne w naszym organizmie są elastyczne to taka osoba mniej jest narażona na stany zapalne i skórne reakcje alergiczne. Flawanole powodują, że krew lepiej płynie dlatego też szybciej dopływa do nerek dzięki temu mają one także zastosowanie moczopędne, ponieważ poprawiają funkcjonowanie nerek. Badania przeprowadzone na początku XX wieku wykazały, że flawanole, w które są bogate owoce cytrusowe razem z witaminą C mogą przyspieszyć zdrowienie w szkorbucie. Synergistyczne działanie zostało zaobserwowane pomiędzy związkami polifenolowymi a kwasem L-askorbinowm wykazano, że rutyna i witamina C bardzo dobrze się uzupełniają, bo rutyna osłabia działanie witamin C i dzięki temu ona może działać dłużej.

Antocyjany:

Antocyjany to kolejna grupa flawonoli, które najczęściej występują w owocach i warzywach, które mają kolor niebieski, fioletowy, czerwony, pomarańczowy np. borówki, czarny bez, aronia, czarna porzeczka, ciemne winogrona, truskawki, czereśnie ale także czerwone wino. Przeprowadzono badania, które wykazały, że działają one przeciwstarzeniowo, ponieważ antocyjany blokują uwalnianie się wolnych rodników w organizmie. Antocyjany zabezpieczają nasze naczynia włosowate przed przepuszczalnością dzięki temu nie powstają obrzęki i stany zapalne. Zostały opracowane zalecenia, które mówią nam o tym, że powinniśmy dziennie ich spożywać od 3 mg do 200 mg. Spożywanie odpowiedniej ilości antocyjanów może nas uchronić przed rozwojem takich chorób jak m.in. choroby układu krążenia, cukrzycy, zapalenia stawów, niektórych nowotworów skóry i jelita grubego. Antocyjany działają przeciwnowotworowo, ponieważ zawierają właściwości antyangiogenetyczne i antyproliferencyjne. Badania, które zostały przeprowadzone na zwierzętach wykazały, że metabolizm i wchłanianie w organizmie zachodzi w wątrobie i nerkach. Na stan obecnej wiedzy jest duże prawdopodobieństwo, że procesy metaboliczne zachodzą też w mikroflorze jelita.

Flawanole:

Flawanole to złożona grupa należąca do polifenoli. W związki te są bogate warzywa np. soczewica, bób oraz owoce np. kiwi, jabłka i przetwory z nich zrobione np. soki i dżemy, ale także czerwone wino, czekolada, kakao, herbata i zboża. Najwięcej jest ich w owocach niestety w warzywach są ich bardzo małe ilości wyjątkiem jest już wcześniej wspomniana bób i soczewica. Spożywanie flawonoli jest też czasami dla nas utrudnione, ponieważ one znajdują się m.in. w pestkach i skórce, a my podczas obróbki wstępnej się tego pozbywamy. Flawonoli dziennie kobiety powinny powinny spożywać 60mg, a mężczyźni 40mg.

Izoflawony:

Do ostatniej grupy flawonoidów możemy zaliczyć izoflawony. Obecnie za główne ich źródło uznaje się rośliny strączkowe, a przede wszystkim soję i produkty sojowe. Mają działanie fitoestrogennowe czyli działają podobnie jak estrogeny i mogą się z nimi wiązać, a konkretnie z receptorami. Dzięki temu, że biorą udział w procesach estrogenowych mają wpływ na pracę mózgu. Prewencyjne zastosowanie wykazuje genisteina, ponieważ ma ona bardzo duże biologiczne spektrum działania i dlatego może być stosowana w profilaktyce przeciwnowotworowej.

Herbata:

Za inne źródło flawonoidów są uważane herbaty głównie te liściaste, które zawierają dużo kwercetyny. Badania wykazały, że regularne picie herbat, które są bogatym źródłem kwercetyny może nas nawet uchronić nas przed rozwojem cukrzycy typu II. Przeprowadzone badania wykazały, że picie zielonej herbaty zmniejsza ryzyko zachorowania na choroby wątroby i nowotwory.

Kakao:

Kakao chroni nasz układ krwionośny, ponieważ m.in. dzięki wolnym rodnikom opóźnia utlenianie się cholesterolu LDL, redukuje stan zapalny, łagodzi odpowiedź immunologiczną naczyń krwionośnych, reguluje poziom ciśnienia tętniczego.

Miód:

Miód jest także źródłem flawonoidów, ponieważ zawiera kwercetynę hesparynę, kemferol, mirocetynę, luteoliny i apigeniny. Dzięki tym substancjom spełniają one działanie przeciwutleniające. Okazuje się, że barwa miodu jest też uzależniona od ilości i rodzaju flawonoidów. W miodzie występują one w bardzo małych ilościach, bo zaledwie od 0,1g do kilku gram na 100g. Największa ilość luteoliny i kempferolu została wykryta w miodzie akacjowym, a kwercetyny i apigenimy w miodzie wrzosowym. Codzienna dieta Polaków jest uboga w miód dlatego też jest to dla nas bardzo małe źródło przeciwutleniaczy, ponieważ zjadamy go tylko 200g.

Przed czym flawonoidy mogą nas uchronić ?

W ubiegłym wieku zostały przeprowadzone badania, które wykazały, że flawonoidy wykazują działanie przeciwnowotworowe. Podczas badania okazało się, że odpowiednia ilość flawonoidów w naszej codziennej diecie będziemy mniej narażeni na nowotwory zostaniemy przed nim zupełnie chronieni albo przebieg tej choroby bardziej łagodniejszy. Jeśli jednak znajdziemy się w grupie osób chorujących na chorobę nowotworową to wtedy flawonoidy obniżają możliwość mutacji. Dieta bogata w izoflawony u kobiet obniża możliwość zachorowania na nowotwór piersi, natomiast u mężczyzn na raka prostaty, mają one również działanie prewencyjne w nowotworach tarczycy, głowy i szyi. Jeśli do swojej diety włączymy regularne picie zielonej herbaty to możemy uchronić się od zachorowania na nowotwór płuc. Flawonoidy w organizmie człowieka mogą działać przeciwnowotworowo tylko jeśli są spożywane regularnie i są stałym elementem dobre zbilansowanej diety. Badania wykazały, że flawonoidy działają też na ludzkie geny i DNA. Okazało się, że można je zaliczyć do niezwykle silnych inhibitorów topoizomerazy w procesie tym mogą prowadzić do pęknięcia nici DNA i uszkodzenia genu MLL. Przerwany gen w ludzkim organizmie odpowiada za doprowadzenie do ciężkich białaczek. Proces ten jest niemożliwy do zatrzymania i bardzo groźny w skutkach. Takie procesy zostały zaobserwowane podczas badania na flawonoidach in vitro. Jeśli kobieta w trakcie ciąży w swojej diecie ma bardzo dużo flawonoidów to zamiast pozytywnych skutków mogą też pojawić się negatywne. Jej jeszcze nienarodzone dziecko w okresie niemowlęcym jest narażone na wystąpienie bardzo rzadkich białaczek szpikowych. Wykrywa się je tylko u 15% tak małych dzieci.

Na przestrzeni ostatnich lat zostały przeprowadzone badania czy może flawonoidy nie znajdą również swojego zastosowania u osób chorujących na cukrzycę. Okazało się, że niektórym flawonoidom można przypisać działanie przeciwcukrzycowe. Epikatecheina w organizmie człowieka stymuluje syntezę insuliny i dzięki temu podwyższa poziom cAMP w komórkach beta trzustki. Dzięki intensywniejszej i bardziej wydajnej pracy może brać udział w przekształcaniu proinsuliny w insulinę. Podczas tego procesu insulina we krwi wzrasta. EGCG ma działanie hipoglikemiczne, ponieważ hamujące syntezę glukozy hepatocytach. Badania wykazały, że osoby chore na cukrzycę przed zaćmą mogą uchronić flawonoidy, ale głównie kwercetyna. Są oni na nią narażeni, ponieważ w gałce ocznej odkłada się sorbitol, a kwercetyna jest jego inhibitorem.

Flawonoidy działają korzystnie u osób z chorobami sercowo - naczyniowymi, ponieważ takie produkty jak m.in brokuł, herbata, cebula, czerwone wino, jabłka wspomagają układ krążenia. To stwierdzenie potwierdza “francuski paradoks”, ponieważ osoby żyjące w rejonie Morza Śródziemnego mimo tego, że jedzą dużo tłuszczu to znacznie rzadziej stwierdza się zgon z powodu miażdżycy. Oczywiście jest to związane z tym, że ich dieta jest bogata w owoce i warzywa. Tak urozmaicone odżywianie zapewnia im duża dawkę polifenoli, resweratrolu i katechin. Związki te działają antyoksydacyjnie i obniżają cholesterol LDL, a działają korzystnie na HDL. Witamina C i rutyna w organizmie mają działanie uszczelniające, uelastyczniające i wzmacniające kondycję naczyń krwionośnych. Tą zdolność można wykorzystać podczas leczenia osób chorych na zakrzepicę lub mających problem z zatorami w żyłach. Flawonoidy w diecie mogą także wspomóc prawidłową pracę serca i zapobiec zawałowi, dlatego też w produkcji leków zostały użyte w środkach nasercowych.

Podczas terapii przy AIDS najważniejsze jest jak największe ograniczenie namnażania się wirusa. Okazuje się, że foliany mogą wspomóc podczas leczenia takiej osoby. Jako inhibitory odwracające mogą działać np. kwercetyna, epikatechina i mirycetyna. Epikatechina ma również działanie blokujące dla cząsteczek wirusa, żeby nie atakowały zdrowych. Kwercetyna może hamować białka Vpr, które są wytwarzane przez wirusa.

Dlatego warto się nimi zainteresować i włączyć do codziennej diety …..

Flawonoidy to nadal zagadnienie, które jest na etapie licznych badań naukowych. Na obecną chwilę wiemy, że udało się rozpoznać ponad 8000 różnych flawonoidów, ale na razie tylko 500 z nich zostało lepiej rozpoznanych. Do najbardziej popularnych flawonoidów możemy zaliczyć kwercetynę i jej glikozydy. Grupa ta na przestrzeni lat ulegała i ulega regularnie powiększeniu dzięki identyfikacją nowych związków naturalnych, które występują w roślinach i tych syntezowanych chemicznie do roślin. Badania, które zostały przeprowadzone do tej pory wykazały, że mają one różne działania lecznicze m.in. przeciwutleniające, przeciwzapalne, przeciwobrzękowe, przeciwwysiękowe, rozkurczowe i moczopędne. Surowce bogate we flawonoidy w farmakologii stosuje się w wielu schorzeniach. Są one wykorzystywane podczas produkcji leków przeciwzapalnych (jasnota biała, fiołek trójbarwny, arnika górska), moczopędnych (skrzyp polny, pietruszka zwyczajna, brzoza brodawkowata, nawłoć pospolita), o działaniu wzmacniającym na naczynia krwionośne (miłorząb japoński, ruta zwyczajna). Dzięki temu, że naturalnie występują w warzywach i owocach są stałym elementem naszej codziennej diety, a farmakologia stanowi tylko uzupełnienie. Dlatego tak ważna jest dobrze zbilansowana diet, żebyśmy musieli tylko się wspomagać suplementacją, a nie na niej bazować. Flawonoidy z żywności są dla nas bezpieczniejszym źródłem niż takie suplementowane lekami. Warzywa, owoce i inne produkty bogate we flawonoidy mają ich odpowiednią ilość, a to ile w sobie ma taka tabletka nie zawsze jest w 100 % znane i czasami możemy ich spożyć za dużo.

Wszystko jest zdrowe, ale tylko wtedy, gdy jest spożywane w odpowiedniej ilości jeśli jednak przekroczymy taką dawkę to nawet flawonoidy mogą powodować liczne skutki uboczne w organizmie człowieka.

Bibliografia:

https://pl.wikipedia.org/wiki/Flawonoidy

https://testosterone.pl/wiedza/czym-sa-flawonoidy/

Yao LH, Jiang YM, Shi J, et al. Flavonoids in food and their health benefits. Plant Foods Hum Nutr. 2004;59(3):113‐122. doi:10.1007/s11130-004-0049-7

Manach C, Scalbert A, Morand C, Rémésy C, Jiménez L. Polyphenols: food sources and bioavailability. Am J Clin Nutr. 2004;79(5):727‐747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727

Majewska M., Czeczot H. 2009. Flawonoidy w profilaktyce i terapii. Terapia i leki 65(5): 369 – 377.

https://www.akademiadietetyki.pl/dietetyka/flawonoidy-dzisiejszy-temat-dietetyki/

Liu RH. Dietary bioactive compounds and their health implications. J Food Sci. 2013;78 Suppl 1:A18‐A25. doi:10.1111/1750-3841.12101

http://biochefa.pl/pl/polski-flawonoidy/

Budowa, właściwości przeciwutleniające i przeciwnowotworowe flawonoidów Zakład Badań Struktur Biopolimerów, Katedra Biofizyki Molekularnej, Uniwersytet Łódzki, Łódź 2012

Aherne SA, O'Brien NM. Dietary flavonols: chemistry, food content, and metabolism. Nutrition. 2002;18(1):75‐81. doi:10.1016/s0899-9007(01)00695-5

Krasowska A., Łukasiewicz M., Czy warto jeść kolorową żywność?, Aura 2003, Tom(2): 20.

Alam MA, Subhan N, Rahman MM, Uddin SJ, Reza HM, Sarker SD. Effect of citrus flavonoids, naringin and naringenin, on metabolic syndrome and their mechanisms of action. Adv Nutr. 2014;5(4):404‐417. Published 2014 Jul 14. doi:10.3945/an.113.005603

https://www.ahajournals.org/doi/full/10.1161/circulationaha.112.122408

Busch C, Burkard M, Leischner C, Lauer UM, Frank J, Venturelli S. Epigenetic activities of flavonoids in the prevention and treatment of cancer. Clin Epigenetics. 2015;7(1):64. Published 2015 Jul 10. doi:10.1186/s13148-015-0095-z

Thilakarathna SH, Rupasinghe HP. Flavonoid bioavailability and attempts for bioavailability enhancement. Nutrients. 2013;5(9):3367‐3387. Published 2013 Aug 28. doi:10.3390/nu5093367

Macready AL, Kennedy OB, Ellis JA, Williams CM, Spencer JP, Butler LT. Flavonoids and cognitive function: a review of human randomized controlled trial studies and recommendations for future studies. Genes Nutr. 2009;4(4):227‐242. doi:10.1007/s12263-009-0135-4

Vogiatzoglou A, Mulligan AA, Lentjes MA, et al. Flavonoid intake in European adults (18 to 64 years). PLoS One. 2015;10(5):e0128132. Published 2015 May 26. doi:10.1371/journal.pone.0128132

Prasain JK, Carlson SH, Wyss JM. Flavonoids and age-related disease: risk, benefits and critical windows. Maturitas. 2010;66(2):163‐171. doi:10.1016/j.maturitas.2010.01.010

Wilczyńska A., Przybyłowski P., CHARAKTERYSTYKA ZWIĄZKÓW FENOLOWYCH ZAWARTYCH W MIODACH, Zeszyty naukowe Akademii Morskiej w Gdyni, 2009, Nr(61): 35-37.

Kumar S., Pandey A. K., Chemistry and Biological Activities of Flavonoids: An Overview, Hindawi Publishing Corporation The ScientificWorld Journal Volume 2013, Article ID (162750):1-5.

Batra P, Sharma AK. Anti-cancer potential of flavonoids: recent trends and future perspectives. 3 Biotech. 2013;3(6):439‐459. doi:10.1007/s13205-013-0117-5

Middleton E Jr, Kandaswami C, Theoharides TC. The effects of plant flavonoids on mammalian cells: implications for inflammation, heart disease, and cancer. Pharmacol Rev. 2000;52(4):673‐751.

Yang CS, Landau JM, Huang MT, Newmark HL. Inhibition of carcinogenesis by dietary polyphenolic compounds. Annu Rev Nutr. 2001;21:381‐406. doi:10.1146/annurev.nutr.21.1.381

Thirman MJ, Gill HJ, Burnett RC, et al. Rearrangement of the MLL gene in acute lymphoblastic and acute myeloid leukemias with 11q23 chromosomal translocations. N Engl J Med. 1993;329(13):909‐914. doi:10.1056/NEJM199309233291302

Strick R, Strissel PL, Borgers S, Smith SL, Rowley JD. Dietary bioflavonoids induce cleavage in the MLL gene and may contribute to infant leukemia. Proc Natl Acad Sci U S A. 2000;97(9):4790‐4795. doi:10.1073/pnas.070061297

Barjesteh van Waalwijk van Doorn-Khosrovani S, Janssen J, Maas LM, Godschalk RW, Nijhuis JG, van Schooten FJ. Dietary flavonoids induce MLL translocations in primary human CD34+ cells. Carcinogenesis. 2007;28(8):1703‐1709. doi:10.1093/carcin/bgm102

Ross JA. Maternal diet and infant leukemia: a role for DNA topoisomerase II inhibitors?. Int J Cancer Suppl. 1998;11:26‐28.

Ross JA. Dietary flavonoids and the MLL gene: A pathway to infant leukemia?. Proc Natl Acad Sci U S A. 2000;97(9):4411‐4413. doi:10.1073/pnas.97.9.4411

Spector LG, Xie Y, Robison LL, et al. Maternal diet and infant leukemia: the DNA topoisomerase II inhibitor hypothesis: a report from the children's oncology group. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 2005;14(3):651‐655. doi:10.1158/1055-9965.EPI-04-0602

Sanderson J, McLauchlan WR, Williamson G. Quercetin inhibits hydrogen peroxide-induced oxidation of the rat lens. Free Radic Biol Med. 1999;26(5-6):639‐645. doi:10.1016/s0891-5849(98)00262-7

Rimm EB, Katan MB, Ascherio A, Stampfer MJ, Willett WC. Relation between intake of flavonoids and risk for coronary heart disease in male health professionals. Ann Intern Med. 1996;125(5):384‐389. doi:10.7326/0003-4819-125-5-199609010-00005

Woodman OL, Chan ECh. Vascular and anti-oxidant actions of flavonols and flavones. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2004;31(11):786‐790. doi:10.1111/j.1440-1681.2004.04072.x

Veljkovic V, Mouscadet JF, Veljkovic N, Glisic S, Debyser Z. Simple criterion for selection of flavonoid compounds with anti-HIV activity. Bioorg Med Chem Lett. 2007;17(5):1226‐1232. doi:10.1016/j.bmcl.2006.12.029